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Ich weiß nicht, was Du beruflich so machst, aber selbstständig muss nicht Überlebenskünstler heißen.
Doch egal wie, es hört sich jedenfalls so an, als ob Du beruflich schon länger mit dem Erreichten unzufrieden wärst bzw. schon Deine Ex mit Dir, wenn Du Dich als solcher siehst. Daher solltest Du da auch als Erstes ansetzen, ob nun weiter selbstständig oder angestellt, damit Du in diesem Punkt eine neue Frau, die sich für Dich interessiert, überzeugst.
Denn auf diese Außendarstellung wird es ankommen. Gerade eine jüngere Frau, nach denen Du ja suchst, wird von Dir Souveränität und auch ne gewisse Führung erwarten- erst Recht, wenn noch die Familienplanung ansteht.
Für's gemeinsame Vorantasten würde sie sich wohl eher einen Gleichaltrigen suchen, das glaube ich auch.

Ein bisschen Spaß zwischendurch ist imho alles andere als verkehrt.
Leb das aber lieber in Discos oder Pubs aus und nicht in der Firma (never f... the company, der Spruch hat seine Berechtigung), wo man Dich wieder und wieder sieht.
Du musst halt erst mal Prioritäten setzen und danach leben.